ไอโซเมอริซึม
คือ
ปรากฏการณ์ที่สารมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน
แต่มีสูตรโครงสร้างต่างกัน
ไอโซเมอร์ (Isomer) คือ
สารที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน
แต่มีสูตรโครงสร้างต่างการ เช่น
C4H10
| CH3CH2CH2CH3
|
|
สารที่เป็นไอโซเมอร์กัน
ถ้ามีหมู่ฟังก์ชันเหมือน
ก็พบว่ามีสมบัติทางกายภาพต่างกัน
แต่สมบัติ ทางเคมีเหมือนกัน
สารที่เป็นไอโซเมอร์กัน
ถ้ามีหมู่ฟังก์ชันต่างกันอีกจะพบว่ามีสมบัติทางกายภาพ
และสมบัติทางเคมีต่างกัน
ไอโซเมอร์ของสารอินทรีย์ใดที่คาร์บอนต่อกันเป็นโซ่สายยาว
จะมีจุดเดือด จุดหลอมเหลว
และความหนาแน่นสูงกว่าไอโซเมอร์ของสารอินทรีย์ที่มีคาร์บอนต่อกันแตกกิ่งก้านสาขา
เพราะไอโซเมอร์ที่คาร์บอนต่อกันเป็นโซ่สายยาวจะมีขนาดใหญ่
และมีพื้นที่ผิวมากกว่า
ทำให้เกิดแรงดึงดูดระหว่างโมเลกุล
คือแรงแวนเดอร์วาลส์สูงกว่าไอโซเมอร์ที่คาร์บอนต่อกันมีกิ่งก้านสาขา
เช่น
C4H10
| CH3CH2CH2CH3
| bp = -0.5 C
| mp = -138.3 C
| d = 0.6012 g/cm3
|
| bp = -12 C
| mp = -159 C
| d = 0.603 g/cm3
|
หลักการเขียนไอโซเมอร์
สารอินทรีย์ที่มีคาร์บอนอะตอมประมาณ 3 - 4
อะตอมขึ้นไปสามารถเกิดไอโซเมอร์ที่มีโครงสร้าง
แบบต่าง ๆ กัน และถ้าคาร์บอนอะตอมมากขึ้น
ก็จะมีจำนวนไอโซเมอร์เพิ่มขึ้น
แต่จะมีจำนวนเท่าไร
ไม่มีสูตรที่จะใช้ในการคำนวณที่แน่นอน
และจะทราบจำนวนไอโซเมอร์ของสารอินทรีย์ได้ต้องเขียนและพิจารณาเอง
การเขียนไอโซเมอร์ต้องเริ่มจากไอโซเมอร์ที่มีคาร์บอนต่อกันเป็นสายยาวที่สุดก่อน
แล้วจึงลดจำนวนคาร์บอนอะตอมทีละอะตอมลงในสายยาวของคาร์บอนที่ต่อกัน
โดยนำมาต่อเป็นสาขาที่ตำแหน่งต่าง ๆ
ขณะเดียวกันต้องระวังพิเจรจาว่ารูปร่างโครงสร้างที่เขียน
ซ้ำหรือไม่ การเขียนก็ให้เขียนเฉพาะ
คาร์บอนอะตอมก่อนแล้วจึงเติมไฮโดรเจน