ไอโซเมอริซึม

คือ ปรากฏการณ์ที่สารมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่มีสูตรโครงสร้างต่างกัน
ไอโซเมอร์ (Isomer) คือ สารที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่มีสูตรโครงสร้างต่างการ เช่น
C4H10 CH3CH2CH2CH3

สารที่เป็นไอโซเมอร์กัน ถ้ามีหมู่ฟังก์ชันเหมือน ก็พบว่ามีสมบัติทางกายภาพต่างกัน แต่สมบัติ ทางเคมีเหมือนกัน
สารที่เป็นไอโซเมอร์กัน ถ้ามีหมู่ฟังก์ชันต่างกันอีกจะพบว่ามีสมบัติทางกายภาพ และสมบัติทางเคมีต่างกัน
ไอโซเมอร์ของสารอินทรีย์ใดที่คาร์บอนต่อกันเป็นโซ่สายยาว จะมีจุดเดือด จุดหลอมเหลว และความหนาแน่นสูงกว่าไอโซเมอร์ของสารอินทรีย์ที่มีคาร์บอนต่อกันแตกกิ่งก้านสาขา เพราะไอโซเมอร์ที่คาร์บอนต่อกันเป็นโซ่สายยาวจะมีขนาดใหญ่ และมีพื้นที่ผิวมากกว่า ทำให้เกิดแรงดึงดูดระหว่างโมเลกุล คือแรงแวนเดอร์วาลส์สูงกว่าไอโซเมอร์ที่คาร์บอนต่อกันมีกิ่งก้านสาขา เช่น

C4H10 CH3CH2CH2CH3 bp = -0.5 C mp = -138.3 C d = 0.6012 g/cm3
bp = -12 C mp = -159 C d = 0.603 g/cm3

หลักการเขียนไอโซเมอร์

สารอินทรีย์ที่มีคาร์บอนอะตอมประมาณ 3 - 4 อะตอมขึ้นไปสามารถเกิดไอโซเมอร์ที่มีโครงสร้าง แบบต่าง ๆ กัน และถ้าคาร์บอนอะตอมมากขึ้น ก็จะมีจำนวนไอโซเมอร์เพิ่มขึ้น แต่จะมีจำนวนเท่าไร ไม่มีสูตรที่จะใช้ในการคำนวณที่แน่นอน และจะทราบจำนวนไอโซเมอร์ของสารอินทรีย์ได้ต้องเขียนและพิจารณาเอง การเขียนไอโซเมอร์ต้องเริ่มจากไอโซเมอร์ที่มีคาร์บอนต่อกันเป็นสายยาวที่สุดก่อน แล้วจึงลดจำนวนคาร์บอนอะตอมทีละอะตอมลงในสายยาวของคาร์บอนที่ต่อกัน โดยนำมาต่อเป็นสาขาที่ตำแหน่งต่าง ๆ ขณะเดียวกันต้องระวังพิเจรจาว่ารูปร่างโครงสร้างที่เขียน ซ้ำหรือไม่ การเขียนก็ให้เขียนเฉพาะ คาร์บอนอะตอมก่อนแล้วจึงเติมไฮโดรเจนที่หลัง แล้วเช็คดูว่าสูตรตรงกับที่โจทย์ให้หรือไม่

สรุป ไฮโดรคาร์บอนที่มีจำนวนคาร์บอนอะตอมเท่ากัน จำนวนไอโซเมอร์ที่เกิดขึ้นในสารพวกเดียวกันเองแต่ละชนิดเรียงจากมากไปหาน้อย ดังนี้

ตาราง แสดงจำนวนไอโซเมอร์ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่เป็นแอลเคน แอลคีน และแอลไคน์ที่มี จำนวนคาร์บอนต่าง ๆ กัน

จำนวน C อะตอม ในสารประกอไฮโดรคาร์บอน จำนวนไอโซเมอร์
แอลเคน แอลคีน แอลไคน
C4
C5
C6
2
3
5
3
5
13
2
3
7


หมายเหตุ จำนวนไอโซเมอร์ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนแต่ละชนิดไม่รวมไอโซเมอร์พวก cyclic aliphatic hydrocarbon เช่น cycloalkane cycloalkene และไม่รวมไอโซเมอร์พวกที่เกิด cis_ และ trans_